Pada tahun 1914, Government English School telah dibuka di sebuah bangunan lama berhampiran dengan mahkamah.  Sekolah inilah merupakan asas sebenarnya Sekolah Menengah Kebangsaan Tuanku Muhammad.  Semasa dibuka pada bulan Mac 1914, pelajar-pelajarnya ialah seramai 21 orang dan sehingga akhir tahun tersebut pelajar-pelajarnya telah meningkat kepada 51 orang yang terdiri daripada pelajar-pelajar lelaki dan perempuan.  Adalah dipercayai bangunan Government English School ini pernah didiami oleh Encik Martin Lister.

 Pada tahun 1918, bangunan baru siap dibina.  Bangunan ini kini telah dijadikan Sekolah Kebangsaan Kuala Pilah dan Pejabat Pendidikan Daerah Kuala Pilah, Jempol dan Jelebu (KPJJ).   Sekolah ini terus berkembang dan pada tahun 1924, pelajar-pelajarnya telah meningkat kepada 200 orang dengan 6 orang guru.  Pada tahun ini juga pelajar-pelajar sekolah ini telah ditawarkan untuk mengambil Peperiksaan Junior Cambridge.

 Pada tahun 1929 bilangan pelajar sekolah ini meningkat kepada 331 orang sedangkan sekolah ini hanya boleh menampung seramai 100 orang sahaja.  Pertambahan bilangan pelajar inilah yang membawa kepada pembinaan Government English ditapak yang baru.  Tapak bangunan baru ini telah dicadangkan oleh Encik Gordon Hall.   Dengan terbinanya Government English School dalam tahun 1930 maka dapatlah menampung seramai 300 orang pelajar.  Kos pembinaannya kira-kira RM105,995.00.

 Selepas kemangkatan DYMM Yang Di Pertuan Besar Tuanku Muhammad pada tahun 1933, dan bagi memperingati Al-Marhum, Government English School ini ditukar namanya ke Tuanku Muhammad School atau lebih dikenali dengan TMS sahaja.
 
 Bangunan Asrama Putera pula telah dibina dalam tahun 1938.  Asrama ini hanya dapat menempatkan kira-kira 26 orang pelajar sahaja.

 Semasa pemerintahan Jepun, Sekolah Menengah Tuanku Muhammad telah digunakan sebagai perkhemahan tentera Jepun.  Segala peralatan sekolah, buku-buku teks dan perpustakaan telah dimusnahkan ataupun dibakar.  Adalah dipercayai askar-askar Jepun ini telah menanam mangsa-mangsa yang dibunuh di bahagian belakang asrama.  Padang sekolah pula telah digunakan untuk menanam sayur-sayuran dan ubi kayu.

 Sekolah  Menengah  Tuanku  Muhammad dibuka semula pada 7 September 1945.
Sejak itu sekolah ini terus berkembang dan dalam tahun 1948 bilangan pelajarnya telah meningkat kepada 760 orang.

 Pada tahun 1951 bangunan tambahan telah dirasmikan oleh DYMM Tuanku Yang Di Pertuan Besar Negeri Sembilan.  Pada tahun 1952 bangunan makmal di tepi  Jalan Tampin telah dibina.  Sekolah Menengah Tuanku Kursiah  pula dirasmikan oleh DYMM Tuanku Ampuan untuk menempatkan pelajar-pelajar perempuan.  Dengan terbinanya sekolah itu, maka Sekolah Menengah Tuanku Muhammad hanya menerima pelajar-pelajar lelaki sahaja.

 Pada tahun 1953 sebuah blok akademik yang baru telah dibina untuk menempatkan pelajar-pelajar yang akan mengambil peperiksaan School Certificate iaitu yang pertama di Daerah Kuala Pilah.  Sehingga tahun 1955 bilangan pelajar terus meningkat sehingga 1000 orang.  Tahun 1956 merupakan pramerdeka dan terdapat banyak perubahan di dalam sistem pendidikan pada masa itu.  Sekolah Menengah Tuanku Muhammad, untuk kali pertamanya mengadakan Peperiksaan Lower Certificate of Education untuk pelajar-pelajar Tingkatan Tiga.

 Pada tahun 1972 bilik-bilik darjah dan makmal-makmal Sains Tambahan telah dibina untuk mengelakkan daripada mengadakan kelas-kelas sesi petang.  Dalam tahun 1974 dua perkara penting telah dicatatkan iaitu pembukaan Dewan Sekolah dan permulaan kelas-kelas Tingkatan Enam Sains.

 Kini Sekolah Menengah Tuanku Muhammad mempunyai sebuah pusat sumber yang lengkap dengan bilik pameran, bilik membaca, unit teknologi dan bilik-bilik khas untuk bahan-bahan pengajaran.  Pusat  Sumber sekolah ini telah dipilih sebagai Pusat Sumber Contoh Negeri Sembilan dalam tahun 1988.

 Sekolah Menengah Tuanku Muhammad merupakan satu-satunya sekolah yang tertua di Daerah Kuala Pilah.  Dalam tahun-tahun 60an dan 70an sekolah ini amat terkenal di serata pelusuk tanak air kerana kegemilangannya di dalam bidang akademik dan sukan.  Ekoran daripada sejarahnya yang begitu cemerlang maka sekolah ini dalam tahun 1996 telah dipilih sebagai salah sebuah Sekolah Premier di Negeri Sembilan. 

 Sekolah Menengah Tuanku Muhammad terus berkembang.  Walaupun beberapa buah sekolah baru telah dibina di Kuala Pilah, sekolah ini terus menjadi pilihan masyarakat setempat untuk anak-anak mereka.  Pada bulan Disember 1998, Bangunan Makmal Sains di tepi Jalan Tampin dan beberapa buah bangunan lama telah dirobohkan untuk memberi laluan pembinaan bangunan-bangunan baru.  Tiga buah blok tiga tingkat akan didirikan di tapak-tapak tersebut.  Dengan siapnya bangunan-bangunan  baru ini yang diadualkan April 2000, Sekolah Menengah Tuanku Muhammad akan mendapat bilik-bilik makmal yang baru, pejabat dan bilik guru yang baru, bengkel Kemahiran Hidup dan lain-lain.

 Dewan sekolah yang lama yang kini dijadikan Bilik Guru juga akan dirobohkan setelah Bilik Guru yang baru siap dibina.  Tapaknya akan dijadikan Dataran Perhimpunan sekolah.

 Bagi menampung kekurangan tempat tinggal di asrama khususnya untuk pelajar-pelajar perempuan,  dua buah blok  dua tingkat asrama sedang didirikan dan dijangka siap akhir tahun 1999.  Sebuah blok untuk asrama putera dan sebuah lagi untuk asrama puteri.  Sebuah surau dan dewan makan juga termasuk dalam perancangan pembinaan.

 Bagi mengatasi masalah perumahan di kalangan kaum guru pula, satu lagi projek dijangkan akan dimulakan menjelang akhir tahun 1999.  Projek tersebut ialah pembinaan kompleks rumah guru.

 Walaupun telah banyak sekolah didirikan di sekitar Kuala Pilah,  Sekolah Menengah Tuanku Muhammad akan terus berdiri megah dan akan terus mengharum. Terlalu ramai pemimpin dan pentadbir temuka telah dilahirkannya dan akan terus berusaha untuk melahirkan lebih ramai  lagi  pemimpin-pemimpin  di alaf baru.
 
 Sekian.